2-(4-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin hidrobromid

Ta spojina je običajno pridobljena kot kristalinična trdna snov v razponu od umazano{0}}bele do bledo rumene barve. Njegova molekulska formula je C14H13BrN2O, kar ustreza molekulski masi 305,17. Tališče je na splošno v območju 240–245 stopinj, pogosto z razgradnjo, opaženo pri dolgotrajnem segrevanju. Izračunana gostota je približno 1,52 g/cm³ pri okoljskih pogojih. Kaže zmerno topnost v polarnih organskih topilih, kot sta dimetil sulfoksid in dimetilformamid, omejeno topnost v metanolu in vodi ter zanemarljivo topnost v nepolarnih topilih, kot sta diklorometan in heksan. Oblika hidrobromidne soli poveča topnost v vodi v primerjavi s prosto bazo. Molekula je sestavljena iz imidazo[1,2-a]piridinskega jedra s 4-metoksifenilnim substituentom na položaju 2, ki je predstavljen kot hidrobromidna sol. Atomi dušika imidazo[1,2-a]piridina lahko sodelujejo pri nastajanju vodikove vezi, medtem ko metoksi skupina zagotavlja karakter doniranja elektronov. Shranjevanje v tesno zaprtih posodah, zaščitenih pred svetlobo in vlago, pri sobni temperaturi je na splošno primerno, čeprav se za daljša obdobja priporočajo suhi pogoji. Izogibati se je treba stiku z močnimi oksidanti.

2 (4 metoksifenil)imidazo[1,2 a]piridin hidrobromid je kondenzirana heterociklična spojina, ki združuje jedro imidazo[1,2 a]piridina s 4 metoksifenilnim substituentom, izoliranim kot hidrobromidna sol. Imidazo[1,2 a]piridinski ogrodje, ki nastane s fuzijo imidazolnega obroča s piridinskim obročem, zagotavlja togo, z dušikom bogato platformo, ki je sposobna sodelovati v interakcijah zlaganja π in vodikovih vezi skozi dušikove obroče. 4 metoksifenilna skupina na položaju 2 uvaja značaj oddajanja elektronov in razširjeno konjugacijo, kar vpliva na elektronsko porazdelitev in fotofizične lastnosti molekule. Oblika hidrobromidne soli poveča topnost v vodi in zagotavlja stabilno kristalno trdno snov za priročno rokovanje. Zaradi te kombinacije privilegiranega heteroaromatičnega jedra s spremenljivim arilnim substituentom je spojina dragocen gradnik v medicinski kemiji in znanosti o materialih, kjer lahko ogrodje imidazo[1,2 a]piridina služi kot bioizoster za druge dušikove heterocikle in se vključi v specifične dogodke prepoznavanja z biološkimi tarčami.

Farmacevtski intermediat
Ta derivat imidazopiridina se uporablja pri sintezi spojin s potencialno aktivnostjo proti nevrološkim motnjam in vnetjem. Jedro imidazo[1,2 a]piridina je privilegirano ogrodje v medicinski kemiji, ki se pojavlja v različnih modulatorjih receptorjev GABA in zaviralcih kinaze, kjer se lahko vključi v vodikove vezi in interakcije zlaganja π z encimskimi aktivnimi mesti. 4-metoksifenilna skupina prispeva k hidrofobnim interakcijam in lahko vpliva na stabilnost presnove. Oblika hidrobromidne soli olajša rokovanje in formulacijo v programih razvoja zdravil.

Gradnik za fluorescentne sonde
Razširjena π konjugacija in metoksi skupina, ki daje elektrone, daje tej spojini uporabne fotofizikalne lastnosti, zaradi česar je dragocena za načrtovanje fluorescentnih senzorjev in slikovnih sredstev. Jedro imidazo[1,2 a]piridina kaže notranjo fluorescenco, ki jo je mogoče modulirati z učinki substituentov in okoljskimi dejavniki, kot sta pH in koncentracija kovinskih ionov. Derivati, pripravljeni iz tega ogrodja, se preiskujejo za uporabo v celičnem slikanju, detekciji kovinskih ionov in spremljanju bioloških procesov v realnem času.

Ligand za kovinske komplekse
Atomi dušika imidazo[1,2 a]piridina se lahko koordinirajo v prehodne kovine in tvorijo komplekse z dobro definirano geometrijo. 4-metoksifenilna skupina lahko vpliva na elektronske lastnosti kovinskega središča z resonančnimi in induktivnimi učinki. Kovinski kompleksi, pridobljeni iz tega ogrodja, se proučujejo zaradi njihove katalitične aktivnosti v reakcijah navzkrižne sklopitve in oksidacije, pa tudi zaradi njihovega potenciala kot luminiscenčnih materialov in modelov za aktivna mesta metaloencimov.

Gradnik organske sinteze
Kot vsestranski sintetični intermediat 2 (4 metoksifenil)imidazo[1,2 a]piridin hidrobromid sodeluje pri različnih transformacijah, vključno z elektrofilno substitucijo na položajih, ki jih aktivirajo atomi dušika v obroču, reakcijah navzkrižne sklopitve, ki jih katalizira paladij (po pretvorbi v prosto bazo in ustrezni funkcionalizaciji) in reakcijah N-alkiliranja. Bromovodikovo sol je mogoče nevtralizirati, da se ustvari prosta baza za nadaljnjo obdelavo. Njegova uporabnost se razširi na sintezo analogov naravnih proizvodov in funkcionalnih materialov, kjer imidazopiridinski obroč daje zaželene lastnosti elektronske in vodikove vezi.

Priljubljena oznake: 2-(4-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin hidrobromid, Kitajska 2-(4-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin hidrobromid proizvajalci, dobavitelji