(S)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2H-indazol-7-karboksamid 4-metilbenzensulfonat

Ta material je na splošno izoliran kot bledo krem ​​do svetlo rumen trden prah. Njegova molekulska formula je C26H28N4O4S, kar ustreza molekulski masi 492,59. Tališče običajno presega 200 stopinj, pogosto s postopno razgradnjo pri dolgotrajnem segrevanju. Ocenjena gostota je približno 1,3 g/cm³ pri okoljskih pogojih. Topen je v polarnih organskih topilih, kot sta dimetil sulfoksid in N,N{10}}dimetilformamid, kaže zmerno topnost v metanolu in je zmerno topen v vodi ter netopen v ne-polarnih ogljikovodikih, kot je heksan. Tozilatna sol zagotavlja izboljšano kristaliničnost in stabilnost v primerjavi s prosto bazo. Za ohranitev celovitosti je priporočljivo skladiščenje v inertni atmosferi pri 2–8 stopinjah v tesno zaprtih posodah. Izogibati se je treba stiku z močnimi oksidanti in bazami.

Ta molekula ima indazolno jedro, substituirano na položaju 2- s 4-(piperidin-3-il)fenilno skupino in nosi karboksamid na položaju 7-, izoliran kot 4-metilbenzensulfonatna sol. (S)-konfiguriran piperidinski obroč uvaja definirano stereokemijo, ki je kritična za enantioselektivno molekularno prepoznavanje. Indazolni heterocikel ponuja tako akceptorska mesta za vodikovo vez (dušik tipa pirazola) kot tudi donorska mesta (indazol NH), medtem ko karboksamid zagotavlja dodatne polarne kontakte. Aromatični tozilatni protiion vpliva na topnost in pakiranje v trdnem stanju. Ta kompaktna, a večnamenska arhitektura združuje kiralni bazični amin, togi heteroaromatski ogrodje in polarni amid, zaradi česar je dragocen intermediat za konstruiranje biološko aktivnih molekul s prilagojeno tridimenzionalnostjo.

Farmacevtski intermediat
Ta spojina služi kot ključni gradnik pri sintezi kandidatov za zdravila, ki ciljajo na kinaze in G-protein sklopljene receptorje. Kiralni piperidinski fragment lahko modulira farmakokinetične lastnosti, medtem ko se indazolno jedro pogosto vključi v kritične vodikove vezi znotraj encimskih aktivnih mest. Njegova oblika tozilatne soli olajša rokovanje in čiščenje med večstopenjskimi sintetičnimi zaporedji.

Razvoj inhibitorja kinaze
Derivati ​​indazola so obsežno raziskani kot konkurenčni inhibitorji ATP-. 7-karboksamidna skupina lahko posnema vodikov-vezni vzorec adenina, (S)-piperidinilfenilni substituent pa zagotavlja selektivnost za specifične izooblike kinaze. Knjižnice, ki izhajajo iz tega ogrodja, so pregledane glede protirakavih in protivnetnih aktivnosti.

Raziskave centralnega živčnega sistema
Piperidinski obroč in aromatski sistem sta podobna motivom, ki so prisotni v številnih učinkovinah, ki delujejo- na CNS. Ta spojina se uporablja za pripravo molekul s potencialno aktivnostjo na serotoninskih, dopaminskih in histaminskih receptorjih, kar pomaga pri odkrivanju novih antipsihotikov, antidepresivov in kognitivnih ojačevalcev.

Asimetrična sinteza in kataliza
Zaradi dobro{0}}definiranega (S)-stereocentra je ta molekula uporabna izhodiščna točka za pripravo kiralnih ligandov in organokatalizatorjev. Po funkcionalizaciji karboksamidnega ali piperidinskega dušika ga je mogoče vključiti v katalizatorje za enantioselektivne transformacije, kot so hidrogeniranje in reakcije navzkrižne-pripajanja.

Priljubljena oznake: (s)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2h-indazol-7-karboksamid 4-metilbenzensulfonat, Kitajska (s)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2h-indazol-7-karboksamid 4-metilbenzensulfonat proizvajalci, dobavitelji