(S)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2H-indazol-7-karboksamid hidroklorid

Ta spojina je običajno izolirana kot umazano bel do bledo bež kristalinični prah. Njegova molekulska formula je C19H21ClN4O, kar ustreza molekulski masi 356,85. Tališče ni natančno določeno in običajno presega 200 stopinj, pri čemer pride do razgradnje pri segrevanju. Izračunana gostota je približno 1,3 g/cm³ pri okoljskih pogojih. Zaradi oblike hidrokloridne soli je dobro topen v vodi in polarnih organskih topilih, kot so metanol, etanol in dimetil sulfoksid, medtem ko je omejeno topen v aprotičnih topilih, kot je acetonitril, in zanemarljivo topen v ne-polarnih ogljikovodikih. Molekula vsebuje donorje in akceptorje vodikove vezi iz karboksamidnih in indazolnih delov. Hidrokloridna sol poveča topnost in stabilnost v vodi. Priporočljivo je shranjevanje v tesno zaprti posodi v inertni atmosferi pri znižani temperaturi (2–8 stopinj), da preprečite higroskopsko absorpcijo in razgradnjo. Izogibati se je treba stiku z močnimi oksidanti in močnimi bazami.

(S)-2-(4-(Piperidin-3-il)fenil)-2H-indazol-7-karboksamid hidroklorid ima kiralni piperidinski obroč, povezan preko para-substituiranega fenilnega linkerja na 2-pozicijo indazola jedro, ki nosi karboksamidno skupino na položaju 7. (S)-konfiguracija na 3-položaju piperidina daje definirano tridimenzionalnost, ključno za enantioselektivno prepoznavanje z biološkimi tarčami. Indazolni obročni sistem združuje pirazol, spojen z benzenom, ki ponuja sposobnost vezave vodika prek dušika tipa pirazola in interakcij π-zlaganja preko aromatske površine. Karboksamid zagotavlja dodatna mesta za vodikove vezi. Oblika hidrokloridne soli olajša formulacijo in izboljša farmakokinetično ravnanje. Zaradi te arhitekturne mešanice bazičnega kiralnega amina, togega heteroaromatičnega jedra in polarnega amida je spojina vsestranski intermediat v sintezi kompleksnih farmakološko aktivnih molekul.

Sinteza inhibitorja kinaze
Indazolski ogrodje je dobro-prepoznaven motiv pri oblikovanju ATP-konkurenčnih inhibitorjev kinaze. Ta spojina služi kot ključni gradnik za uvedbo kiralne piperidinilfenilne skupine v kandidate za zdravila, ki ciljajo na kinaze, vključene v onkologijo in vnetne motnje. Karboksamid se lahko vključi v kritične vodikove vezi z ostanki tečajne regije, medtem ko piperidinski dušik ponuja ročaj za nadaljnjo funkcionalizacijo za modulacijo selektivnosti in moči.

Razvoj agenta centralnega živčnega sistema
Kiralni piperidinski fragment je strukturno povezan s farmakoforji, ki jih najdemo v številnih -aktivnih spojinah CŽS. Derivati ​​tega ogrodja se preiskujejo glede njihove afinitete do G-protein sklopljenih receptorjev in ionskih kanalov, vključno s serotoninskimi in dopaminskimi receptorji. Prostorska razporeditev osnovnih aminskih in aromatskih obročev posnema topologijo endogenih nevrotransmiterjev, kar omogoča oblikovanje novih antipsihotikov in antidepresivov.

Asimetrična sinteza Chiron
Zaradi dobro-definiranega (S)-stereocentra je ta spojina dragocen začetni material za pripravo enantiomerno čistih ligandov in organokatalizatorjev. Po odstranitvi zaščite ali nadaljnji funkcionalizaciji ga je mogoče vključiti v kiralne pomožne snovi, ki se uporabljajo pri asimetričnem hidrogeniranju, alilnem alkiliranju in drugih stereoselektivnih transformacijah.

Sonda za kemijsko biologijo
Kombinacija fluorescentnega indazolnega jedra in bazičnega piperidina omogoča, da ta molekula služi kot predloga za razvoj molekularnih sond. S pritrjevanjem reporterskih skupin ali afinitetnih oznak prek karboksamidnega ali piperidinskega dušika lahko raziskovalci ustvarijo orodja za preučevanje interakcij beljakovin-liganda, lokalizacije receptorjev in poti prenosa signala, ki vključujejo purinergične ali kinazne tarče.

Priljubljena oznake: (s)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2h-indazol-7-karboksamid hidroklorid, Kitajska (s)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2h-indazol-7-karboksamid hidroklorid proizvajalci, dobavitelji