1,8-dikloroantracen-9,10-dion

Ta spojina je običajno pridobljena kot rumen do zlato{0}}rumen kristalni prah z rahlim aromatičnim značajem. Njegova molekulska formula je C14H6Cl2O2, kar ustreza molekulski masi 277,10. Tališče na splošno spada v območje 200–204 stopinj, kar kaže na dobro-definirano kristalno mrežo. Izračunana gostota je približno 1,58 g/cm³ pri sobnih pogojih. Kaže zmerno topnost v organskih topilih, kot so ocetna kislina, nitrobenzen in vroč toluen, medtem ko kaže omejeno topnost v etanolu, dietil etru in praktično nič topnosti v vodi. Molekula ima antrakinonsko jedro s klorovimi atomi, substituiranimi na mestih 1 in 8. Kinonski karbonili in halogenski substituenti ustvarjajo aromatski sistem-s pomanjkanjem elektronov. Shranjevanje v tesno zaprtih posodah, zaščitenih pred svetlobo, pri sobni temperaturi je na splošno primerno, čeprav se za daljše skladiščenje priporočajo suhi pogoji. Izogibati se je treba stiku z močnimi reducenti in močnimi bazami.

1,8-dikloroantracen-9,10-dion je sestavljen iz tricikličnega antrakinonskega ogrodja s klorovimi atomi, nameščenimi na položajih 1 in 8, ki so peri karbonilnih skupin. Antrakinonsko jedro ima dve karbonilni skupini na položajih 9 in 10, kar ustvarja visoko konjugirano, planarno strukturo s kinoidnim značajem. Peri razmerje med atomi klora in karbonili omogoča potencialne intramolekularne interakcije, ki vplivajo na molekularno konformacijo in elektronske lastnosti. Narava karbonilov in klorovih atomov, ki-odvzemajo elektrone, povzroči, da aromatskim obročem primanjkuje elektronov, zaradi česar so dovzetni za nukleofilne napade. Ta kombinacija redoks-aktivnega kinonskega jedra s halogenimi substituenti zagotavlja vsestransko platformo za nadaljnjo funkcionalizacijo z nukleofilno aromatično substitucijo ali reakcijami navzkrižnega spajanja. Spojina predstavlja temeljni gradnik v antrakinonski kemiji, kjer služi kot predhodnik bolj kompleksnih derivatov s prilagojenimi lastnostmi.

Barvilo in pigmentni intermediat
Ta klorirani antrakinon služi kot ključni začetni material za sintezo kadnih barvil in disperznih barvil. Atome klora lahko izpodrinejo različni nukleofili, kot so amini in fenoksidi, da uvedejo substituente,-ki spremenijo barvo. Nastali derivati ​​antrakinona izkazujejo odlično svetlobno obstojnost in tinktorialno trdnost, zaradi česar so dragoceni za aplikacije za barvanje in tiskanje tekstila. V preteklosti so se derivati ​​te spojine uporabljali za proizvodnjo modrih in vijoličnih barvil z vrhunskimi lastnostmi obstojnosti.

Farmacevtski intermediat
Antrakinonske derivate raziskujejo glede njihove biološke aktivnosti, vključno z antikancerogenimi, protibakterijskimi in protivirusnimi lastnostmi. Atomi klora v tej spojini zagotavljajo ročaje za uvedbo farmakoforičnih skupin z nukleofilno substitucijo ali reakcijami navzkrižnega-spajanja. Modificirani antrakinoni so pokazali potencial kot interkalatorji DNA in zaviralci topoizomeraze, pri čemer ravninsko aromatično jedro omogoča vstavljanje med bazne pare DNA in substituente, ki modulirajo afiniteto in selektivnost vezave.

Organski elektronski materiali
Zaradi redok-aktivne narave in razširjene π-konjugacije tega derivata antrakinona je dragocen za razvoj organskih elektronskih materialov. Raziskujejo ga kot katodni material v litij-ionskih baterijah, kjer so kinonski deli podvrženi reverzibilni dvo-elektronski redukciji. Atomi klora, ki-jemajo elektrone, lahko uravnajo redukcijski potencial, kar vpliva na gostoto energije in stabilnost kroženja. Služi tudi kot gradnik za organske polprevodnike in materiale za-prenos naboja v organskih-tranzistorjih z efektom polja.

Sintetični intermediat za funkcionalna barvila
Poleg tradicionalnih tekstilnih aplikacij se ta spojina uporablja pri sintezi funkcionalnih barvil za napredne tehnologije. Derivati ​​se raziskujejo kot barvila za zaslone s tekočimi kristali, kot barvila, ki absorbirajo bližnjo-infrardečo svetlobo, za optično shranjevanje podatkov in kot fotosenzibilizatorji v fotodinamični terapiji. Atomi klora omogočajo nadaljnjo obdelavo s paladijem-kataliziranimi-navzkrižnimi sklopitvenimi reakcijami, kar omogoča uvedbo konjugiranih sistemov, ki razširijo absorpcijo v bližnje-infrardeče območje.

Priljubljena oznake: 1,8-dikloroantracen-9,10-dion, Kitajska 1,8-dikloroantracen-9,10-dion proizvajalci, dobavitelji