Metil 5-kloro-1H-pirol-3-karboksilat

To spojino običajno dobimo kot kristalinično trdno snov v razponu od bele do bledo rumene barve. Njegova molekulska formula je C6H6ClNO2, kar ustreza molekulski masi 159,57. Tališče na splošno spada v območje 112–116 stopinj. Izračunana gostota je približno 1,42 g/cm³ pri okoljskih pogojih. Kaže dobro topnost v običajnih organskih topilih, vključno z metanolom, etanolom, etil acetatom in diklorometanom, medtem ko kaže omejeno topnost v vodi in zanemarljivo topnost v ne-polarnih topilih, kot je heksan. Molekula je sestavljena iz pirolnega obroča z atomom klora na položaju 5 in metilnim estrom na položaju 3. Pirol NH je šibko kisel in lahko sodeluje pri vodikovi vezi, medtem ko je estrska funkcionalnost dovzetna za hidrolizo v kislih ali bazičnih pogojih. Shranjevanje v tesno zaprtih posodah, zaščitenih pred svetlobo in vlago, pri sobni temperaturi je na splošno primerno, čeprav se za daljša obdobja priporočajo suhi pogoji. Izogibati se je treba stiku z močnimi oksidanti in močnimi bazami.

Metil 5-kloro-1H-pirol-3-karboksilat je funkcionaliziran derivat pirola, ki nosi halogen in estrsko skupino na pet-členskem heteroaromatskem obroču. Pirolno jedro zagotavlja z elektroni-bogat aromatski sistem, ki je sposoben sodelovati v π-interakcij zlaganja in vodikovih vezi prek skupine NH. Atom klora na 5-položaju uvaja elektron-privlačni značaj in služi kot vsestranski ročaj za reakcije navzkrižne sklopitve, katalizirane s prehodno kovino, kot so Suzukijeva, Sonogashira in Buchwald-Hartwigova sklopitev, kar omogoča uvedbo različnih arilnih, heteroarilnih ali amino skupin. Metilni ester na 3-položaju ponuja zaščiten ekvivalent karboksilne kisline, ki zagotavlja mesto za nadaljnjo funkcionalizacijo s hidrolizo, transestrifikacijo ali redukcijo v ustrezen alkohol. Zaradi te kombinacije spremenljivega halogena in latentne karboksilne kisline na privilegiranem heteroaromatskem jedru je spojina dragocen gradnik v medicinski kemiji in organski sintezi za konstruiranje kompleksnejših molekul na osnovi pirola s potencialno biološko aktivnostjo.

Farmacevtski intermediat
Ta kloropirol ester se uporablja pri sintezi spojin s potencialno aktivnostjo proti raku, vnetjem in mikrobnim okužbam. Atom broma omogoča diverzifikacijo v pozni-stopnji z reakcijami navzkrižnega-spajanja, kar omogoča hitro raziskovanje razmerij med strukturo-aktivnostjo. Molekule, ki vsebujejo pirol-, prevladujejo v bioaktivnih naravnih proizvodih in farmacevtskih izdelkih, vključno s statini in derivati ​​porfirina. Ester je mogoče hidrolizirati v karboksilno kislino za spajanje amida s farmakoforji, ki vsebujejo amin-, kar olajša ustvarjanje knjižnic spojin za odkrivanje zdravil.

Gradnik za heterociklične sisteme
Spojina služi kot prekurzor za konstruiranje kondenziranih heterociklov, kot so pirolo[2,3-d]pirimidini, pirolo[3,2-b]piridini in indoli s ciklizacijo ali navzkrižnim spajanjem zaporedij. Atom klora omogoča nadaljnjo anulacijo preko kovinsko kataliziranih reakcij, kar omogoča dostop do strukturno raznolikih knjižnic. Ti obročni sistemi so raziskani glede na njihove farmakološke lastnosti, pri čemer togo pirolno jedro zagotavlja konformacijsko omejitev, ki je koristna za ciljno selektivnost in presnovno stabilnost.

Intermediat za sintezo porfirina in BODIPY
Derivati ​​pirol-3-karboksilata so dragocene izhodne snovi pri sintezi porfirinov, dipirinov in bor-dipirometenskih barvil. Z estrsko skupino je mogoče manipulirati, da se uvedejo verige za raztapljanje ali ciljni deli, medtem ko klor zagotavlja ročaj za nadaljnjo funkcionalizacijo za uravnavanje fotofizičnih lastnosti. Te fluorescentne spojine najdejo uporabo v bioslikovanju, fotodinamični terapiji in optoelektronskih napravah, kot so organske svetleče diode in sončne celice.

Gradnik organske sinteze
Kot vsestranski sintetični intermediat metil 5-kloro-1H-pirol-3-karboksilat sodeluje pri različnih transformacijah, vključno z Vilsmeier-Haackovo formilacijo, navzkrižnimi sklopitvami, ki jih katalizira paladij, in strategijami usmerjenega metaliranja. Ester se lahko reducira v ustrezen alkohol za tvorbo etra ali pretvori v druge funkcionalne skupine. Pirol NH je mogoče zaščititi, alkilirati ali acilirati za nadaljnjo izdelavo ogrodja. Njegova uporabnost se razširi na sintezo analogov naravnih izdelkov in funkcionalnih materialov, kjer pirolni obroč daje zaželene elektronske in strukturne lastnosti.

Priljubljena oznake: metil 5-kloro-1h-pirol-3-karboksilat, Kitajska metil 5-kloro-1h-pirol-3-karboksilat proizvajalci, dobavitelji