Etil imidazo[1,2-a]pirazin-2-karboksilat

To spojino običajno dobimo kot kristalinično trdno snov, ki se giblje od bele do bledo rumene barve. Njegova molekulska formula je C9H9N3O2, kar ustreza molekulski masi 191,19. Tališče na splošno spada v območje 148–152 stopinj, kar odraža dobro-definirano kristalno mrežo. Izračunana gostota je približno 1,42 g/cm³ pri okoljskih pogojih. Kaže dobro topnost v polarnih organskih topilih, vključno z dimetil sulfoksidom, dimetilformamidom in metanolom, medtem ko kaže zmerno topnost v etil acetatu in diklorometanu ter omejeno topnost v vodi in ne-polarnih topilih, kot je heksan. Molekula vsebuje heterociklično jedro, kondenzirano z imidazo[1,2-a]pirazinom, s substituentom etil estra na položaju 2. Estrska funkcionalnost je dovzetna za hidrolizo v močno kislih ali bazičnih pogojih, pri čemer nastane ustrezna karboksilna kislina. Za ohranitev stabilnosti je priporočljivo shranjevanje v tesno zaprtih posodah, zaščitenih pred svetlobo in vlago, pri znižani temperaturi (2–8 stopinj). Izogibati se je treba stiku z močnimi oksidanti, močnimi kislinami in močnimi bazami.

Etil imidazo[1,2-a]pirazin-2-karboksilat je kondenzirana heteroaromatska spojina z jedrom imidazo[1,2-a]pirazina, ki združuje imidazolni obroč, spojen s pirazinskim obročem, kar ustvarja tog, z dušikom bogat biciklični sistem. Ta privilegiran oder ponuja več mest za sprejemanje vodikove vezi preko svojih dušikovih atomov in zagotavlja razširjeno π-konjugacijo, ki lahko sodeluje pri zlaganju interakcij z biološkimi tarčami. Etilni ester na položaju 2 služi kot zaščiteni ekvivalent karboksilne kisline, ki ponuja vsestranski ročaj za nadaljnjo funkcionalizacijo s hidrolizo, transestrifikacijo ali redukcijo v ustrezen alkohol. Jedro imidazo[1,2-a]pirazina je v medicinski kemiji priznano zaradi svoje sposobnosti posnemanja purinskih baz in interakcije z žepki, ki vežejo kinazo ATP. Ta kompakten, večnamenski heterociklični gradnik je dragocen za konstruiranje kompleksnih molekul v farmacevtskih raziskavah in znanosti o materialih, kjer togo ogrodje in estrski ročaj omogočata sistematično raziskovanje odnosov med strukturo in aktivnostjo.

Farmacevtski intermediat
Ta imidazopirazin ester se uporablja pri sintezi zaviralcev kinaze in drugih terapevtskih sredstev, usmerjenih proti raku in vnetnim boleznim. Jedro imidazo[1,2-a]pirazina je privilegiran oder pri odkrivanju zdravil, ki lahko zasede žepe, ki vežejo ATP-, z visoko komplementarnostjo. Estrsko skupino je mogoče hidrolizirati v karboksilno kislino za spajanje amida s farmakoforji, ki vsebujejo amin, kar omogoča hitro generiranje knjižnic spojin za biološko presejanje.

Gradnik za heterociklično sintezo
Spojina služi kot prekurzor za konstruiranje kompleksnejših kondenziranih heterocikličnih sistemov z nadaljnjimi reakcijami anulacije. Atomi dušika lahko usmerjajo metalacijo ali sodelujejo v ciklokondenzacijskih reakcijah za dostop do policikličnih struktur z izboljšanimi farmakološkimi lastnostmi. Te obročne sisteme raziskujejo glede njihovega potenciala kot modulatorjev G-proteinsko sklopljenih receptorjev in encimov.

Razvoj fluorescentne sonde
Razširjena π-konjugacija in pomanjkanje elektronov-imidazo[1,2-a]pirazinskega jedra dajeta uporabne fotofizične lastnosti, zaradi česar so derivati ​​te spojine dragoceni za razvoj fluorescentnih senzorjev in slikovnih sredstev. Modifikacija na položaju estra omogoča pritrditev elementov za prepoznavanje za odkrivanje kovinskih ionov, sprememb pH ali bioloških analitov, kar omogoča uporabo pri slikanju celic in diagnostičnih testih.

Gradnik organske sinteze
Kot vsestranski sintetični intermediat etil imidazo[1,2-a]pirazin-2-karboksilat sodeluje pri različnih transformacijah, vključno z nukleofilno aromatsko substitucijo na položajih, ki jih aktivirajo dušikovi obroči, s paladijem kataliziranimi reakcijami navzkrižne sklopitve po halogeniranju in strategijami usmerjenega metaliranja. Ester se lahko reducira v ustrezen alkohol ali pretvori v druge funkcionalne skupine za nadaljnjo obdelavo. Njegova uporabnost se razširi na sintezo analogov naravnih proizvodov in funkcionalnih materialov, kjer imidazopirazinsko jedro daje zaželene lastnosti, kot sta koordinacija kovin in sposobnost vezave vodika.

Priljubljena oznake: etil imidazo[1,2-a]pirazin-2-karboksilat, Kitajska etil imidazo[1,2-a]pirazin-2-karboksilat proizvajalci, dobavitelji