2-kloro-5-ciklopropilpirimidin

To spojino običajno dobimo kot kristalinično trdno snov v razponu od bele do bledo rumene barve. Njegova molekulska formula je C7H7ClN2, kar ustreza molekulski masi 154,60. Tališče je običajno v območju 58–62 stopinj. Izračunana gostota je približno 1,28 g/cm³ pri okoljskih pogojih. Kaže dobro topnost v običajnih organskih topilih, vključno z diklorometanom, etil acetatom, tetrahidrofuranom in metanolom, medtem ko kaže omejeno topnost v vodi in zanemarljivo topnost v nepolarnih topilih, kot je heksan. Molekula je sestavljena iz pirimidinskega obroča z atomom klora na položaju 2 in ciklopropilno skupino na položaju 5. Klor se aktivira proti nukleofilni aromatski substituciji in reakcijam navzkrižne sklopitve, ki jih katalizirajo prehodne kovine, z učinkom odvzema elektronov obročnih dušikov. Ciklopropilni obroč uvaja deformacijo obroča in edinstvene elektronske lastnosti. Priporočljivo je shranjevanje v tesno zaprtih posodah v inertni atmosferi pri znižani temperaturi, da se prepreči razgradnja. Izogibati se je treba stiku z močnimi nukleofili, močnimi bazami in močnimi oksidanti.

2 Kloro 5 ciklopropilpirimidin je disubstituiran pirimidinski derivat, ki vsebuje halogen in napet karbocikel na heteroaromatskem obroču. Pirimidinsko jedro s svojima atomoma dušika na položajih 1 in 3 zagotavlja aromatsko platformo s pomanjkanjem elektronov, ki je sposobna sodelovati pri zlaganju π in interakcijah vodikovih vezi. Atom klora na položaju 2 služi kot vsestranski elektrofilni ročaj za reakcije navzkrižne sklopitve, katalizirane s paladijem, kot so sklopitve Suzuki, Sonogashira in Buchwald Hartwig, kar omogoča uvedbo različnih arilnih, heteroarilnih ali amino skupin. Ciklopropilni substituent na položaju 5 daje pomembno deformacijo obroča in edinstvene elektronske lastnosti zaradi svojih Walshovih orbital, ki lahko medsebojno delujejo z aromatskim sistemom π in vplivajo na reaktivnost in biološko prepoznavanje. Zaradi te kombinacije reaktivnega halogena in konformacijsko toge alkilne skupine, ki oddaja elektrone, na privilegiranem heteroaromatskem jedru je spojina dragocen gradnik v medicinski kemiji in agrokemičnih raziskavah za konstruiranje kompleksnejših molekul s prilagojenimi elektronskimi in steričnimi lastnostmi.

Farmacevtski intermediat
Pri odkrivanju zdravil se ta derivat kloropirimidina uporablja kot gradnik za sintezo inhibitorjev kinaze in drugih terapevtskih sredstev. Ciklopropilna skupina služi kot presnovno stabilen bioizoster za izopropilne ali druge razvejane alkilne skupine, kar pogosto izboljša presnovno stabilnost in zmanjša konformacijsko prožnost, hkrati pa prispeva k hidrofobnim vezavnim interakcijam. Atom klora omogoča diverzifikacijo pozne stopnje z reakcijami navzkrižnega spajanja, kar omogoča sistematično raziskovanje odnosov strukturne aktivnosti. Derivati, pripravljeni iz tega ogrodja, so bili raziskani glede njihove potencialne aktivnosti proti raku in vnetnim boleznim.

Agrokemične raziskave
V kemiji za zaščito rastlin ta spojina služi kot predhodnik za razvoj novih fungicidov in herbicidov z izboljšanimi okoljskimi profili. Pirimidinsko jedro je pogost motiv v kmetijskih kemikalijah, ki ciljajo na ključne encime v rastlinskih patogenih, kot je sukcinat dehidrogenaza. Ciklopropilna skupina lahko poveča lipofilnost za izboljšano penetracijo obnohtne kožice in prispeva k presnovni stabilnosti v terenskih pogojih, medtem ko klor omogoča nadaljnjo funkcionalizacijo za optimizacijo moči in selektivnosti proti ciljnim škodljivcem.

Gradnik za heterociklične sisteme
Kombinacija aktiviranega klora in ciklopropilne skupine omogoča konstrukcijo spojenih heterocikličnih sistemov, kot so ciklopropa[4,5]pirimido[1,2 a]pirimidini in druge policiklične strukture z ekspanzijo obroča ali reakcijami ciklizacije. Napeti ciklopropilni obroč se lahko pod ustreznimi pogoji odpre, kar zagotavlja dostop do funkcionaliziranih alkilnih verig, ki lahko sodelujejo v nadaljnjih reakcijah anulacije. Ti obročni sistemi so raziskani glede na njihove farmakološke lastnosti, pri čemer togo pirimidinsko jedro zagotavlja konformacijsko omejitev, koristno za prepoznavanje tarče.

Gradnik organske sinteze
Kot vsestranski sintetični intermediat 2-kloro-5-ciklopropilpirimidin sodeluje pri različnih transformacijah, vključno s navzkrižnimi sklopitvami, ki jih katalizira paladij, nukleofilno aromatsko substitucijo in usmerjenimi reakcijami metalacije. Ortogonalna reaktivnost klora in ciklopropilnega obroča omogoča zaporedno funkcionalizacijo: klor se lahko vključi v navzkrižno spajanje, medtem ko ciklopropil ostane nedotaknjen za kasnejšo obdelavo z odpiranjem obroča ali funkcionalizacijo. Njegova uporabnost se razširi na sintezo analogov naravnih izdelkov in funkcionalnih materialov, kjer kombinacija napetega karbocikla in heteroaromatičnega jedra daje zaželene elektronske in strukturne lastnosti.

Priljubljena oznake: 2-kloro-5-ciklopropilpirimidin, Kitajska 2-kloro-5-ciklopropilpirimidin proizvajalci, dobavitelji