1-(4-klorofenil)-4,4-dimetilpentan-3-on

To snov običajno dobimo kot brezbarvno do bledo slamnato-rumeno tekočino pri sobni temperaturi z blagim vonjem po aromatičnih ketonih. Njegova molekulska formula je C13H17ClO, kar ustreza molekulski masi 224,73. Vrelišče je približno 165 stopinj pri znižanem tlaku (10 mmHg), z izračunano gostoto blizu 1,06 g/cm³ pri 20 stopinjah. Prosto se meša z običajnimi organskimi topili, vključno z diklorometanom, etil acetatom, tetrahidrofuranom in toluenom, medtem ko je zanemarljivo topen v vodi in alifatskih ogljikovodikih. Molekula vsebuje ketonski karbonil, ki meji na neopentilno skupino, in para-klorofenilni substituent. Karbonil je dovzeten za nukleofilno dodajanje, atom klora pa ponuja potencialno ročico za reakcije navzkrižnega-spajanja po pretvorbi v organokovinske intermediate. Shranjevanje v tesno zaprtih posodah v inertni atmosferi pri sobni temperaturi je na splošno ustrezno, čeprav je priporočljiva zaščita pred svetlobo. Izogibati se je treba stiku z močnimi oksidanti in močnimi bazami.

1-(4-klorofenil)-4,4-dimetilpentan-3-on ima ketonsko skupino, obrobljeno s 4-klorofenilnim obročem in neopentilnim fragmentom (4,4-dimetilpentan-3-on). Neopentilni del uvaja znatno sterično oviro okoli karbonila, kar vpliva na njegovo reaktivnost proti nukleofilom in zmanjša težnjo po enolizaciji. Paraklorofenilna skupina prispeva tako k lipofilnosti kot k atomu halogena, ki se lahko vključi v halogensko vez ali služi kot sintetični ročaj. Zaradi kompaktne, a razvejane arhitekture molekule je dragocen intermediat v medicinski kemiji in organski sintezi, kjer je keton mogoče razviti v alkohole, amine ali druge funkcionalne skupine, medtem ko aril klorid ostane na voljo za spajanje, ki ga katalizirajo prehodne kovine.

Farmacevtski intermediat
Ta keton se uporablja kot gradnik pri sintezi biološko aktivnih spojin, zlasti tistih, ki ciljajo na presnovne motnje in vnetja. Del neopentil ketona se lahko pretvori v terciarne alkohole ali amine, kar ponuja priložnosti za uvedbo sterično oviranih centrov, ki lahko povečajo presnovno stabilnost. 4-klorofenilna skupina se pojavlja v številnih kandidatih za zdravila, kjer prispeva k optimalnim vezavnim interakcijam in modulira lipofilnost.

Agrokemične raziskave
V kemiji za zaščito rastlin ta spojina služi kot predhodnik za razvoj novih insekticidov in fungicidov. Kombinacija aromatskega klorida in zaviranega ketona omogoča konstrukcijo molekul, ki lahko zavirajo ključne encime v vrstah škodljivcev. Derivati, pripravljeni iz tega ogrodja, so pokazali potencial pri motenju biosinteze juvenilnega hormona ali proizvodnje glivičnih sterolov.

Industrija dišav in okusov
Ketoni z razvejanimi alkilnimi verigami in aromatičnimi substituenti se pogosto raziskujejo kot odoranti in fiksativi v parfumskih kompozicijah. Neopentilna skupina daje edinstven vohalni profil, medtem ko klorofenilna enota prispeva k dolgotrajnosti na koži. Raziskujejo ga kot gradnik za ustvarjanje novih sintetičnih aromatičnih kemikalij z večjo trdnostjo in vsebino.

Gradnik organske sinteze
Kot vsestranski sintetični intermediat 1-(4-klorofenil)-4,4-dimetilpentan-3-on sodeluje pri različnih transformacijah, vključno z Grignardovimi dodatki, reduktivno aminacijo (po pretvorbi v ustrezen amin) in Wittigovim olefinacijami. Keton se lahko reducira v sekundarni alkohol, ki se nato lahko nadalje funkcionalizira. Aril klorid omogoča spojki Suzuki-Miyaura ali Buchwald-Hartwig, da uvedejo različne arilne ali amino skupine, kar olajša hitro sestavljanje kompleksnih molekularnih arhitektur za odkrivanje zdravil in znanost o materialih.

Priljubljena oznake: 1-(4-klorofenil)-4,4-dimetilpentan-3-on, Kitajska 1-(4-klorofenil)-4,4-dimetilpentan-3-on proizvajalci, dobavitelji